Derivados de benzobistiazol como materiales funcionales basados en auto-organización molecular.

Abstract

En este trabajo se sintetizó una serie de ésteres y una serie de amidas policatenares, derivadas del heterociclo benzobistiazol, con propiedades mesomorfas. Se sintetizaron dos precursores bi-funcionales derivados del benzobistiazol; un compuesto bis-fenólico y uno bis-anilínico, que luego por condensación con los correspondientes cloruros de ácido dieron origen a las series de ésteres y amidas. Los compuestos sintetizados fueron caracterizados por espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (IR-FT), espectrometría de masas y espectroscopía de resonancia magnética nuclear de protones y carbono trece (RMN 1H y RMN 13C). Las propiedades mesomorfas como rangos mesomorfos, temperaturas y entalpías de transición fueron determinadas por calorimetría diferencial de barrido (DSC). Los tipos de mesofases y texturas se identificaron por microscopía óptica de luz polarizada (MOP) y difracción de Rayos X a temperatura variable. Las propiedades mesomorfas encontradas en los ésteres y amidas resultaron ser dependiente de la longitud, posición y número de las cadenas alcoxídicas presentes en cada extremo de la unidad rígida central. Se realizaron estudios de fotoluminiscencia y se encontraron altos rendimientos cuánticos de fluorescencia en estos compuestos. Además, las amidas presentaron fluorescencia de color sintonizable provocada por la adición de ácidos. Los compuestos fueron sometidos a pruebas de gelificación y manufactura de fibras, obteniendo organogeles y fibras estables en la serie de amidas