Browsing by Author "Crisosto Crisosto, Francisco Javier"

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    Perfil químico y actividad biológica de las especies de Amaryllidaceaes nativas: Phycella cyrtanthoides y Zephyranthes maculata.
    (Universidad de Concepción, 2024) Crisosto Crisosto, Francisco Javier; Becerra Allende, José
    La familia Amaryllidaceae consta de alrededor de 75 géneros y 1100 especies que están muy extendidas en las regiones tropicales y templadas cálidas. La familia Amaryllidaceae es de gran importancia tanto en la horticultura como en la medicina y la cultura. La mayoría de los géneros de Amaryllidoideae son endémicos de Sudamérica o Sudáfrica, pero algunos tienen una distribución más amplia. Esta familia se caracteriza por ser productoras de alcaloides. Estos metabolitos secundarios están biogenéticamente relacionados y exhiben potentes actividades biológicas. Desde el primer aislamiento de licorina, en las últimas tres décadas se han identificado más de 600 alcaloides de tipo Amaryllidaceae. El enorme número de alcaloides de las Amaryllidaceae se clasifican en diferentes grupos principalmente de acuerdo con sus características de las estructuras químicas. Alcaloides representativos son de esta familia tenemos: licorina, hippeasterina, hemantamina, pancratistatina, pretazetina y montanina. Estudios recientes han revelado que los alcaloides de Amaryllidaceae exhiben una amplia gama de bioactividades, como antitumorales, antivirales, antibacterianas, antifúngicas, antipalúdicas y analgésicas. También se han informado actividades inhibidoras de la acetilcolinesterasa (AChE). La química y bioactividad de las especies chilenas del género Phycella y Zephyranthes de esta familia no han sido estudiadas hasta ahora. En el presente trabajo se estudiaron dos especies de Amaryllidaceae endémicas de Chile; Phycella cyrtanthoides y Zephyranthes maculata. Uno de los principales objetivos de esta tesis fue aislar alcaloides de Amaryllidaceae, la cual se realizó mediante diferentes técnicas cromatográficas, dentro de las que se encuentran, cromatografía en capa fina (TLC), cromatografía en columna (CC), cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS). Se determinó que estas plantas presentan un variado perfil de alcaloides tipo galantamina, hemantamina, tazzetina y crinina, especialmente Phycella cyrtanthoides presentó una gran variedad de alcaloides estructuralmente diversos y un porcentaje elevado del alcaloide galantamina (15,1%). Otro de los objetivos fue evaluar la capacidad de inhibición que presentan estos alcaloides frente a diferentes cepas bacterianas de interés clínico como Staphylococcus aureus, Escherichia coli, entre otros, y cepas fúngicas de interés agrícola como Aspergillus niger, Aspergillus fumigatus y Trichoderma ssp. En el estudio de la actividad antifúngica, los extractos totales alcaloideos de Z. maculata y P, cyrtanthoides lograron una inhibición del micelio de A. niger del 68,8% y el 62,5%, respectivamente. En cambio, el micelio de las especies A. fumigatus y Trichoderma ssp se inhibió moderadamente. A. fumigatus se inhibió en un 56,3% con el extracto total de Z. maculata y en un 31,3% con el extracto total de P. cyrtanthoides, mientras que trichoderma ssp se inhibió en un 47,2 con el extracto total de Z. maculata y en un 33,3% con el extracto total de P. cyrtanthoides. Para las cepas bacterianas no hubo actividad alguna, en ninguna de las cepas y en ninguna concentración evaluada. La capacidad antioxidante que presentan los alcaloides se evaluó frente al radical libre DPPH. El extracto total de P. cyrtanthoides es el que mostró un mayor poder de neutralización del radical con un 92,8% a una concentración de 10mg/mL. Por su parte la fracción PF3 presentó una inhibición del 82,5% a una concentración de 10mg/mL. Los valores IC50 observados fueron 3061±298,16 μg/mL, para el extracto total y de 3862±271,125 μg/mL para la fracción PF3. Z. maculata presentó una inhibición del radical libre de hasta un 67,1% para el extracto alcaloideo total a una concentración de 5mg/mL, y un 73,4% para la fracción ZF2B, a una concentración de 10mg/mL. Los valores IC50 2303,257±298,16 μg/mL, para el extracto total y un IC50 de 7283,801±402,286 μg/mL. En promedio los extractos pertenecientes a P. cyrtanthoides mostraron un mayor poder de neutralización del radical libre DPPH, con una inhibición promedio de 87,7%, en tanto que los extractos de Z. maculata, con una inhibición del 73,4%.
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