Tesis Magíster

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https://repositorio.udec.cl/handle/11594/216

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Browsing Tesis Magíster by Author "Arancibia González, Rodrigo Sebastián"

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    Complejos de RU II conteniendo Acilhidrazonas organometálicas: síntesis, caracterización y evaluación inhibitoria de la enzima anhidrasa carbónica.
    (Universidad de Concepción., 2021) Peña Méndez, Luis Ignacio; Arancibia González, Rodrigo Sebastián
    En el presente trabajo de investigación se diseñaron, sintetizaron y caracterizaron complejos heterobimetálicos del tipo half sandwich de RuII , provistos de ligandos acilhidrazonas organometálicas de ciretreno y ferroceno que contienen en su estructura un grupo sulfonamida. Los complejos half sándwich de rutenio del tipo [(p-cimeno)Ru((η 5 -C5H4CH=N NH-CO-(C6H4-4-SO2NH2))-MLn)Cl] (1a,2a) y [(p-cimeno)Ru((η 5 -C5H4CH=N-NH CO-(CH2)2NH-(C6H4-4-SO2NH2))-MLn)Cl] (1b,2b), donde MLn = FeCp, Re(CO)3, fueron sintetizados mediante la reacción entre los ligandos acilhidrazonas organometálicas previamente reportadas por nuestro grupo de investigación, y el dimero de rutenio [Ru(η6 -cimeno)Cl2]2. Todos los compuestos fueron aislados y purificados mediante técnicas de recristalización. La caracterización de los complejos se llevó a cabo mediante las técnicas espectroscópicas de FT-IR, RMN 1D 1H y 13C, como también 2D HSQC y HMBC. Además, de forma preliminar se midieron las propiedades electroquímicas mediante ensayos de voltametría cíclica para todas las especies sintetizadas. Finalmente, todos los complejos fueron evaluados como agentes inhibidores de la enzima anhidrasa carbónica (CAIs). Estos estudios se llevaron a cabo en colaboración internacional con el Dr. Supuran de la Universidad de Florencia, Italia. Los complejos obtenidos demostraron un efecto sinérgico contra la isoforma hCA I, como también un interesante perfil inhibitorio frente a las isoformas II, IX, XII. Además, se demostró una posible dependencia entre el comportamiento electroquímico de los fragmentos organometálicos combinados y su actividad inhibitoria, abriendo una nueva ventana de diseño a compuestos heterobimetálicos con potenciales aplicaciones farmacológicas como CAI’s.
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    Nuevos sistemas bioorganometálicos derivados del fragmento 1,2,4-Triazol: diseño, síntesis, caracterización, estudio de propiedades anticancerígenas y como potencial inhibidor de la aromatasa.
    (Universidad de Concepción, 2025) Mallea Carvajal, Mario Felipe; Arancibia González, Rodrigo Sebastián
    En el presente trabajo de investigación, se planteó la síntesis y caracterización de precursores carbinoles organometálicos y su posterior derivación hacia azoles organometálicos que contienen los grupos ciretrenilo y cimantrenilo, junto con el fragmento bioactivo 1,2,4-triazol. Además, se llevó a cabo la evaluación de dichos azoles tanto en términos de sus propiedades anticancerígenas y como inhibidores de la aromatasa. Con este enfoque, se desarrolló una estrategia bioorganometálica orientada a la búsqueda de nuevos sistemas con potencial aplicación en la investigación oncológica, permitiendo no solo su síntesis y caracterización, sino también la evaluación de sus propiedades biológicas. Las rutas sintéticas diseñadas, plantearon en una primera etapa la obtención de los carbinoles de tipo [(CO)3M(5-C5H4)-CH(OH)-R] donde M = Re (I) y Mn(I); R = (C6H4-4-CN), (5-C5H4)Re(CO)3. Estos derivados fueron sintetizados mediante la reacción entre los precursores [(CO)3M(5-C5H4 CHO)] (M = Mn (I) y Re(I)) y [(CO)3Re(5-C5H4-Br)] o 4-bromobenzonitrilo, según sea el caso, por medio de una reacción de adición nucleofílica. Finalmente, se llevó a cabo sobre dichos carbinoles, una aminación directa utilizando 1,2,4-triazol, en presencia de triflato de aluminio (III). A todos los azoles obtenidos se les realizó un estudio de estabilidad en medio acuoso a través de UV-Vis, para finalmente ser evaluados por sus propiedades anticancerígenas (células cancerígenas ER+ MCF-7) y como inhibidores de la aromatasa. Los ensayos se llevaron a cabo en colaboración con el Dr. Felipe Zúñiga de la Facultad de Farmacia de la Universidad de Concepción.
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